UTILE DA SAPERE
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Le **furocumarine** sono una classe di composti chimici organici naturali presenti in diverse specie di piante, appartenenti principalmente alle famiglie delle Apiaceae (Umbelliferae), Rutaceae, Fabaceae (Leguminosae) e Moraceae.
**Struttura Chimica:**
La struttura chimica di base delle furocumarine è costituita da un anello cumarinico fuso con un anello furanico. Questa struttura planare e triciclica è responsabile delle loro proprietà biologiche e fotochimiche. Esistono diverse furocumarine, che differiscono per le sostituzioni presenti sugli anelli. Alcune delle furocumarine più note includono:
* **Psoralene**
* **Bergaptene**
* **Xanthotossina (ossipeucedanina)**
* **Imperatorina**
* **Angelicina**
* **Isopimpinellina**
**Proprietà e Meccanismo d'Azione:**
La caratteristica più distintiva delle furocumarine è la loro **fotosensibilizzazione**. Quando vengono assorbite dalla pelle e successivamente esposte alla luce ultravioletta A (UVA, 320-400 nm), le furocumarine possono reagire con il DNA e l'RNA delle cellule cutanee, formando **fotoaddotti**. Questa reazione può portare a diversi effetti biologici, tra cui:
* **Fototossicità:** Reazioni cutanee infiammatorie acute, simili a gravi scottature solari, che si manifestano con eritema, edema, vesciche e pigmentazione post-infiammatoria. La gravità della reazione dipende dalla concentrazione di furocumarine, dalla durata e dall'intensità dell'esposizione alla luce UVA e dalla sensibilità individuale.
* **Fotosensibilizzazione:** Aumento della sensibilità della pelle alla luce solare, rendendo le persone più suscettibili alle scottature.
* **Effetti mutageni e carcinogeni:** La formazione di fotoaddotti con il DNA può potenzialmente portare a mutazioni genetiche e, in caso di esposizione cronica e ad alte dosi, aumentare il rischio di cancro della pelle.
* **Effetti farmacologici:** Alcune furocumarine, in particolare lo psoralene e i suoi derivati (PUVA terapia), sono utilizzate in dermatologia per il trattamento di alcune condizioni cutanee come la psoriasi, la vitiligine e l'eczema cronico. In questi casi, l'applicazione topica o l'ingestione di furocumarine è seguita da un'esposizione controllata a luce UVA. Il meccanismo terapeutico coinvolge l'inibizione della proliferazione cellulare e la modulazione della risposta immunitaria.
**Fonti Naturali:**
Diverse piante contengono furocumarine in varie parti, come foglie, frutti, radici e semi. Alcune delle fonti più comuni includono:
* **Apiaceae (Ombrellifere):** Sedano (soprattutto le foglie e il sedano selvatico), prezzemolo, pastinaca, carota selvatica, finocchio, aneto, levistico, bergamotto (l'olio essenziale).
* **Rutaceae:** Agrumi (soprattutto la buccia di lime, limone, arancia amara), ruta.
* **Fabaceae (Leguminose):** Psoralea.
* **Moraceae:** Fico.
**Rischi e Precauzioni:**
A causa della loro fototossicità, è importante prestare attenzione quando si maneggiano piante che contengono furocumarine o si utilizzano prodotti derivati da esse (come alcuni oli essenziali). L'esposizione della pelle a queste sostanze seguita dall'esposizione alla luce solare può causare reazioni cutanee significative.
* **Dermatite da contatto fotoindotta (fitofotodermatite):** Si verifica quando la pelle entra in contatto con piante contenenti furocumarine e viene successivamente esposta alla luce solare. Le lesioni cutanee possono comparire anche 24-48 ore dopo l'esposizione.
* **Interazioni farmacologiche:** Le furocumarine possono interagire con alcuni farmaci, influenzando il loro metabolismo.
In conclusione, le furocumarine sono composti naturali con interessanti proprietà biologiche e farmacologiche, ma la loro fototossicità richiede cautela nell'uso e nella manipolazione delle piante che le contengono.
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NOTE VARIE
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Il nome Dittamo deriva dal greco "Dikte" (un monte dell'isola di Creta) e "Thamnos" (un arbusto).Pare che l'infuso leggero sia una buona bevanda sostitutiva del tè.
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BIBLIOGRAFIA, WEBLIOGRAFIA E ARTICOLI SCIENTIFICI SUL WEB Wagner, H., et al. (1983). Furanocoumarins from Dictamnus albus roots. Planta Medica, 47(2), 71-76. Milesi, S., et al. (2001). Alkaloids and essential oils of Dictamnus albus. Phytochemistry, 56(8), 807-813. Sarker, S.D., et al. (1997). Flavonoids from Dictamnus species. Biochemical Systematics and Ecology, 25(5), 423-428. Kostova, I., et al. (1999). Triterpenoids from Dictamnus albus. Fitoterapia, 70(1), 36-41. Joulain, D., et al. (2001). Essential oil composition of Dictamnus albus. Flavour and Fragrance Journal, 16(2), 107-110. Tan, R., et al. (2000). Lignans and biological activities of Dictamnus. Journal of Natural Products, 63(1), 72-75. |
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